Andrea naît de Bartolo di Simone di Bargilla et de Lagia vers 1419 dans le Mugello.
Chargé par la République de Florence de faire sur la façade du Bargello où doit être représentée l'exécution, au lendemain de la bataille d'Anghiari, l’effigie des rebelles pendus, il le fait avec une si effrayante vérité, que le peuple ne l'appelle plus depuis qu'Andreino degli Impiccati (André des Pendus)[1].
Proche de Masaccio par la puissance du modèle, il exécute les fresques du couvent de Sant'Apollonia de 1445 à 1450 et exécute les fresques de la Crucifixion et les saints à l'hôpital de Santa Maria Nuova, dont les effets de perspective et les figures montre l'influence de Masaccio.
En 1442, il est à Venise où il exécute les fresques de la chapelle San Tarasio de l'église San Zaccaria ; et plus tard à la basilique Saint-Marc avec une fresque de La Mort de la Vierge (1442-1443).
Revenu à Florence, il dessine un vitrail de la Déposition de Croix pour la cathédrale.
Le 30 mai 1445, il devient membre de l'Arte dei Medici e Speziali. Des mêmes années est sa fresque de la Vierge à l'Enfant et des saints de la collection Contini Bonacossi (Uffizi).
Son chef-d'œuvre est la Cène monumentale du réfectoire de Sant'Apollonia.
Il est influencé par la sculpture de Donatello et il réalise des figures d’hommes illustres, initialement peintes pour un salon de la villa Carducci à Legnaia [2], comme autant de sculptures monumentales.
Andrea del Castagno aurait obtenu de Domenico Veneziano le secret de peindre à l'huile mais la légende selon laquelle Andrea del Castagno l'aurait assassiné, généralement attribuée à Giorgio Vasari[3], est démentie par leurs dates de mort respectives, Andrea del Castagno étant décédé en 1457 de la peste, avant Domenico Veneziano, lui en 1461.
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